Alla fine dell'estate del 1609 Caravaggio torna a Napoli,. E’ un uomo dolo, con un passato violento e tenebroso, vive protetto ne palazzo dei Colonna a Napoli.Dopo qualche mese, probabilmente in ottobre, viene affrontato con violenza da alcuni uomini al soldo del suo rivale maltese, all'uscita della Locanda del Cerriglio (nei pressi di Via Monteoliveto), rimane sfigurato e la notizia della sua morte cominciò a circolare prematura. Nel maggio del 1610, Caravaggio ha ancora sul viso i segni dell’aggressione subita; è sempre più stanco e provato, ma ha bisogno di soldi e sa che non può smettere di lavorare. Per questo ha accettato la commissione di un nobile genovese, Marcantonio Doria, figlio del doge Agostino, conosciuto durante un breve soggiorno a Genova, cinque anni prima, che chiede u quadro sul martirio di Sant’Orsola, sia perché la santa è protettrice della famiglia Doria, sia perché Orsola è il nome da suora di una sua figliastra cui è molto affezionato. il dipinto fu eseguito dal Caravaggio con molta rapidità: Caravaggio era aduso a lavorare senza neppure impostare prima il disegno e dice che i suoi personaggi escano da soli dal buoi delle tele appena preparate. Ma stavolta la fretta era ancora più impellente, perché il pittore era in procinto di partire per Porto Ercole, ove avrebbe dovuto compiere le formalità per essere graziato dal bando capitale. È ben noto che durante quel viaggio il pittore trovò la morte (una morte misteriosa che per molti versi ricorda quella di Pasolini).
Sant’Orsola costituisce il suo canto del cigno: la scena si svolge in uno spazio buio, ristretto e quasi claustrofobico: la tenda di Attila, che si intravede sullo sfondo, è semi-aperta, come fosse la quinta di un teatro. I protagonisti emergono dall'ombra come fantasmi; vittima e carnefice sono vestiti di un rosso che pare isolarli dagli altri. L'azione, quasi fosse il fotogramma di un film, è bloccata nell'istante immediatamente successivo all'omicidio. Sembra che Caravaggio, nell’incombente presentimento di morte che lo turbava da un paio d’anni, abbia voluto ricapitolare qui ciò che più gli premeva. la realtà, innanzi tutto: nella tela sono rappresentati solo gli elementi inoppugnabili della vicenda di questa santa, in ossequio alla riforma cattolica. Siamo all’epoca delle invasioni barbariche. Orsola, figlia del re di Britannia,– giunta a Colonia, città assediata dai pagani – resiste alle lusinghe del tiranno: la giovane e bellissima cristiana dà la vita per difendere la fede e la propria dignità, illuminata dalla promessa di pace. Questa pace accarezza il volto di Orsola trafitta, in fortissima antitesi con quello del tiranno: non la vittima, ma il carnefice ha un’espressione urlante. Come sua consuetudine, il Caravaggio si discosta dall'iconografia tradizionale di Sant'Orsola, generalmente ritratta coi soli simboli del martirio e in compagnia di una o più vergini sue compagne; sceglie invece di raffigurare il momento stesso in cui la santa, avendo rifiutato di concedersi al tiranno Attila, viene da lui trafitta con una freccia, caricando la scena di un tono squisitamente drammatico. Il dipinto è ambientato nella tenda di Attila, appena discernibile grazie al drappeggio sullo sfondo, che funge quasi da quinta teatrale. L'intero ambiente, come consuetudine nei dipinti caravaggeschi, è permeato da un complesso gioco di luci e ombre, che tuttavia in quest'ultimo dipinto dell'artista sembra dar vantaggio più alle seconde che le prime: è uno specchio del travagliato periodo che l'autore stava vivendo nella parte finale della sua vita

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